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El Castillo de Castellar es una fortaleza del siglo XIII situada en Castellar de la Frontera, Andalucía, España. Se encuentra en el área conocida como «Castellar Viejo», sobre una montaña en el Parque Natural de los Alcornocales, frente a un punto de información del parque. Castellar de la Frontera se encuentra en el corazón de la Comarca del Campo de Gibraltar, al sureste de la Provincia de Cádiz. Este municipio se compone de tres núcleos de población: La Almoraima, Pueblo Nuevo de Castellar y la Villa-Fortaleza de Castellar de la Frontera (Castellar Viejo).
Desde 2019, el Castillo de Castellar forma parte de la asociación Los Pueblos Más Bonitos de España, adoptando el nombre oficial de Castellar de la Frontera.
El Castillo de Castellar se erige sobre un cerro de empinadas laderas en pleno Parque Natural de Los Alcornocales, entre los ríos Guadarranque y Hozgarganta. Desde allí, se pueden divisar el embalse del Guadarranque, los bosques de sus laderas, el norte de África, el Peñón de Gibraltar y la bahía de Algeciras. Declarado Bien de Interés Cultural en 1949 y Monumento Histórico Artístico en 1963, su pequeño Patio de Armas conduce al antiguo pueblo de Castellar, cuyas callejuelas zigzagueantes están decoradas con macetas y arriates. Entrar en este lugar es sumergirse en el pasado y reencontrarse con la historia y las más antiguas tradiciones de Andalucía.
